Al igual que su homologo femenino, El Oscar  al Mejor Actor de Reparto no se ha entregado desde el inicio de los Oscar.  Fue a partir de 1936 cuando, viendo que los actores que salían mas tiempo en pantalla (los protagonistas) tenían más posibilidades de resultar nominados que los actores con un papel menos relevante, se decidio crear este premio. Por lo tanto, el Oscar a la Mejor Actor pasó a dividirse en el Premio Oscar  al Mejor Actor en un Papel Principal y el Oscar  al Mejor Actor Secundario.

• Cuando Jack Palance fue a recoger, en 1991,  el oscar a mejor actor secundario por  Cowboys de Ciudad se puso ante el asombro del público a hacer flexiones a una sola mano, para demostrar que estaba en forma pese a sus 81 años.
• Heath Ledger recibió en 2008 un Oscar al Mejor Actor Secundarío de forma póstuma. Fue por su interpretación del Jocker en la película "El Caballero Oscuro"
• Javier Bardem, (candidato al Oscar a Mejor Actor de este año) es el único actor español que ha ganado este premio. Lo hizo en el año 2008 por su papel en “No es país para viejos”
• Parece que a Cary Grant no llevaba muy bien el hecho de no haber ganado nunca un Oscar. En 1946 Harold Russel ganó un Oscar por interpretarse a sí mismo en "Los mejores años de nuestra vida", un soldado que volvía de la guerra con sus dos manos amputadas. parece ser que Cary Grant se le acercó después e inclinándose hacia él le preguntó al oído: «¿Dónde puedo encontrar yo un cartucho de dinamita?»

• 2012: Christoph Waltz: "Django desencadenado"
• 2011: Cristopher Plummer por Principiantes
• 2010: Christian Bale por The fighter
• 2009: Christoph Waltz por Malditos Bastardos
• 2008: Heath Ledger por Batman 2 por El Caballero Oscuro 
• 2007: Javier Bardem por  No es país para Viejos
• 2006: Alan Arkin  por Pequeña Miss Sunshine
• 2005: George Clooney    por Syriana
• 2004: Morgan Freeman   por Million Dollar Baby 
• 2003: Tim Robbins   por Mystic River
• 2002: Chris Cooper   por Adaptation
• 2001: Jim Broadbent   por Iris
• 2000: Benicio Del Toro   por Traffic
• 1999: Michael Caine   por Las normas de la casade la sidra
• 1998: James Coburn   por Aflicción
• 1997: Robin Williams   por El indomable Will Hunting
• 1996: Cuba Gooding, Jr.   por Jerry Maguire 
• 1995: Kevin Spacey   por Sospechosos habituales
• 1994: Martin Landau   por Ed Wood
• 1993: Tommy Lee Jones   por El fugitivo 
• 1992: Gene Hackman   por Sin perdón
• 1991: Jack Palance   por Cowboys de ciudad 
• 1990: Joe Pesci   por Uno de los nuestros 
• 1989: Denzel Washington   por Tiempos de gloria
• 1988: Kevin Kline   por Un pez llamado Wanda
• 1987: Sean Connery   por Los intocables de Eliot Ness
• 1986: Michael Caine   por Hannah y sus hermanas
• 1985: Don Ameche   por Cocoon 
• 1984: Haing S. Ngor   por Los gritos del silencio
• 1983: Jack Nicholson   por La fuerza del cariño
• 1982: Louis Gossett, Jr.   por Oficial y caballero 
• 1981: John Gielgud  por Arthur, el soltero de oro
• 1980: Timothy Hutton   por Gente corriente
• 1979: Melvyn Douglas   por Bienvenido, Mr. Chance 
• 1978: Christopher Walken   por El cazador 
• 1977: Jason Robards   por Julia
• 1976: Jason Robards   por Todos los hombres del presidente 
• 1975: George Burns   por La pareja chiflada
• 1974: Robert De Niro   por El Padrino: segunda parte 
• 1973: John Houseman   por Vida de un estudiante
• 1972: Joel Grey   por Cabaret
• 1971: Ben Johnson   por La última película 
• 1970: John Mills   por La hija de Ryan
• 1969: Gig Young   por Danzad, danzad, malditos 
• 1968: Jack Albertson  por La historia de tres extraños
• 1967: George Kennedy   por La leyenda del indomable
• 1966: Walter Matthau   por En bandeja de plata
• 1965: Martin Balsam   por A thousand clowns
• 1964: Peter Ustinov   por Topkapi
• 1963: Melvyn Douglas   por Más salvaje entre mil
• 1962: Ed Begley   por Matar a un ruiseñor
• 1961: George Chakiris   por West Side Story 
• 1960: Peter Ustinov   por Espartaco
• 1959: Hugh Griffith   por Ben-Hur
• 1958: Burl Ives   por Horizontes de grandeza
• 1957: Red Buttons   por Sayonara
• 1956: Anthony Quinn   por El loco del pelo rojo 
• 1955: Jack Lemmon   por Escala en Hawai
• 1954: Edmond O'Brien   por La condesa descalza 
• 1953: Frank Sinatra   por De aquí a la eternidad 
• 1952: Anthony Quinn   por ¡Viva Zapata!
• 1951: Karl Malden   por Un tranvía llamado deseo
• 1950: George Sanders   por Eva al desnudo
• 1949: Dean Jagger   por Almas en la hoguera
• 1948: Walter Huston   por El tesoro de la Sierra Madre
• 1947: Edmund Gwenn   por De ilusión también se vive
• 1946: Harold Russell   por Los mejores años de nuestra vida
• 1945: James Duna   por Lazos humanos 
• 1944: Barry Fitzgerald  por Siguiendo mi camino 
• 1943: Charles Coburn   por El amor llamó dos veces
• 1942: Van Heflin   por Senda prohibida
• 1941: Donald Crisp   por ¡Qué verde era mi valle!
• 1940: Walter Brennan   por El forastero
• 1939: Thomas Mitchell   por La diligencia
• 1938: Walter Brennan   por Kentucky 
• 1937: Joseph Schildkraut   por La vida de Emile Zola
• 1936: Walter Brennan   por Rivales